W pierwszych wyścigach trzy z nielicznych ocalałych jachtów Herreshoff NY 40 stoczyły pojedynki na oszałamiającym morzu Argentario wraz ze 130-letnią Cariadą i innymi stronami ponad 100-letniej historii żeglarstwa, walcząc na wodzie.
Pięćdziesięcioosobowa flota jachtów klasycznych i zabytkowych podzielona jest na osiem klas: Big Boats, Gaff Vintage, Marconi Vintage, Classic, Classic IOR, Cruiser, Spirit of Tradition i Swan Classic. Trzy najlepsze łodzie w każdej klasie otrzymają nagrody.
Klasyfikacja po pierwszym dniu:
DUŻE ŁODZIE: Na pierwszym miejscu jest HALLOWE’EN (Inigo Strez), drugie miejsce zajmuje VIVEKA (Keith Mills), a trzecie CAMBRIA (Chris Barkham).
DUCH TRADYCJI: Na pierwszym miejscu jest FLIGHT OF DURGAN (David i Alexandra Grylls), drugie miejsce zajmuje FREYA (Luca Celeghini), a trzecie PARELTJE (Pieter Taselaar).
KRĄŻOWNIK: Pierwsze miejsce zajmuje EUGENIA V (Samanna Yachting), drugie miejsce zajmuje STAR SAPPHIRE (Jacob Glatz), a trzecie VISTONA (Giovanni Battista Borea d’Olmo).
KLASYCZNY: Na pierwszym miejscu jest CRIVIZZA (Ariella Cattai), za nim CORSARO II włoskiej marynarki wojennej, a na trzecim PENELOPE.
ROCZNIK GAFFÓW: Na pierwszym miejscu jest SCUD (Patrizio Bertelli), na drugim miejscu ROWDY (Donna Dyer), a na trzecim CHINOOK (Paolo Zannoni).
KLASYCZNY IOR: Pierwsze miejsce zajmuje OJALA’ (Susan Carol Holland), drugie miejsce zajmuje AIRONE V (Albano Giuseppe).
MARCONI VINTAGE: Na pierwszym miejscu jest LEONORE (Mark Faulkner), na drugim miejscu jest STORMY WEATHER (Christopher Spray), a na trzecim EMILIA PRIMA (Luigi Guarnaccia).
ŁABĘDZIE KLASYCZNY: Na pierwszym miejscu jest MATCHLESS (Giacomo Bei), na drugim miejscu LITHIAN (Cattaneo i Mascheroni Stianti), a na trzecim GRAMPUS II (Matteo D’Agostino).